В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в солидном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — финансовый кризис и резкое падение индекса Доу-Джонса приводят к закрытию организации. Оказавшись без дела, Джордан прислушивается к рекомендации супруги Терезы и находит вакансию в скромной конторе, которая специализируется на низколиквидных ценных бумагах.
Его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние быстро приносят результаты. В этот период Белфорт знакомится с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними возникает взаимопонимание, и вскоре они принимают решение основать собственный бизнес. Команду они формируют из близких друзей Джордана, а также привлекают его отца Макса. Так появляется компания «Стрэттон Оукмонт».
Вне офиса жизнь Белфорта наполняется крайностями. Он постоянно посещает шумные вечеринки, меняет развлечения, вступает в связи с женщинами по найму и активно экспериментирует с различными психоактивными веществами, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительный финансовый успех и яркий образ жизни Джордана привлекают внимание федеральных агентов.